- Le faltaron oportunidades para triunfar en Primera, y las pocas que tuvo fueron con el equipo de su tierra, para el que pudo hacer algún gol. Formado en el C.A. Osasuna, Castillejo se dio a conocer como cromo "rojillo".
El equipo bajaría a Segunda y en algún momento volvería este delantero que también había jugado para el Deportivo Alavés. Más tarde jugaría para el C.D. Numancia, ya desvinculado de la entidad navarra.
En los siguientes años pasaría por el C.D. Castellón y Gimnàstic de Tarragona. Tampoco volvería a competir por el segundo nivel tras su marcha del club catalán, el que dejó para unirse al Conquense. Antes de retirarse estaría en el C.D. Leganés, Reus Deportiu y F.C. Vilafranca.
No vamos a ver muchos cromos de Santiago Castillejo Castillejo, un atacante que solo con Osasuna pudo competir en Primera División. Aquí vemos su estampa de Ediciones Este, de la temporada 1993\94.
Este jugador nació el 5 de septiembre de 1971 en Valtierra, Navarra (España). Del C.D. Tudelano pasaría directamente a Osasuna, el club que se encargaría de la definitiva formación del joven delantero.
Llegó al equipo filial y pronto tendría sus primeras preparatorias con la plantilla profesional. Fue Pedro Mari Zabalza quien le abrió las puertas de la profesionalidad, quien vio con buenos ojos el debut de un chaval que venía de hacer 20 goles en Segunda B con el Promesas.
El 14 de marzo de 1993 llegaría el momento de debutar en Primera División con Osasuna. En El Sadar, el conjunto navarro se medía al Real Zaragoza, y Castillejo tendría minutos entrando desde el banquillo, en lugar de Albert Aguilá. Los pamplonicas se impondrían por 1-0 aquella tarde.
Tuvo que esperar al año siguiente para volver a jugar con los mayores, en una temporada en la que Zabalza cedería su lugar en el banco "rojillo". Antes de irse le concedería más minutos al canterano.
Santi respondió dándolo todo sobre el verde, y hasta marcaría su primer tanto como osasunista. Fue en la competición de Copa, en el partido de vuelta frente a la Ponferradina, en casa. Lástima que en Liga nunca pudo demostrar su lado goleador, el que sí se contemplaba con el filial.
Castillejo tuvo más apariciones en aquella complicada temporada 93\94. En total, el de Valtierra disputó 11 encuentros en Primera División, una categoría en la que no volvería a competir a partir de entonces.
No sería una buena temporada para nadie, ya que el equipo pamplonica descendería a Segunda División y no volvería hasta seis años después. Habiendo dejado ya el filial, Castillejo se marcharía cedido al Deportivo Alavés, con el que volvería a destacar goleando en la categoría de bronce.
- De cara al curso 95\96, el delantero volvería a defender los intereses de Osasuna por Segunda División, en la que tampoco fue muy eficaz de cara a la portería. Eso sí, la titularidad se vendía muy cara.
Aquella sería su última temporada con el club de su tierra, con el único que pudo competir en la alta división española. Tampoco es que tuviese mucha más suerte por la categoría de plata, en la que también iba a representar al Numancia, con el que había ascendido en 1997.
Una vez más, el jugador había demostrado un altísimo nivel en Segunda B con el equipo soriano, pero no tuvo tanta suerte al año siguiente. Entonces se marchó al C.D. Castellón, y de ahí pasó al Nàstic de Tarragona, para el que hizo sus últimos goles en Segunda División.
Poco más le quedaba por hacer en su carrera de corto, ya que más tarde se convirtió en entrenador. Castillejo jugaría para Conquense, Leganés y Reus Deportiu, para ya retirarse en las filas del Vilafranca.
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