- Siendo muy joven, este defensa se trasladó a unos kilómetros de su ciudad para fichar por el Real Valladolid, donde preparó su debut profesional para darse a conocer en Primera a finales de los noventa.
Con la llegada del nuevo milenio, Orlando se despediría de una categoría en la que ya no volvería a participar, centrándose en el filial hasta unirse al Eibar, el único club al que representó en Segunda División.
A partir de entonces, Orlando pasaría por varios equipos de Segunda B, como el Hércules, Lleida, Castellón, Cartagena, Lorca Deportiva, Pontevedra, Cultural Leonesa y Barakaldo. Por tierras vascas fue rematando su trayectoria deportiva, pasando del Club Portugalete a la S.D. Balmaseda.
- Su cromo se hizo para ocupar el mismo sitio que Torres Gómez en el álbum. Eran adhesivos que ya nos anunciaban la llegada de un nuevo milenio y a mi solo me suena ver estos ejemplares de Orlando. Al menos en su estancia por Valladolid, el jugador no posó para otros equipos de Primera.
Orlando Gutiérrez Callejo fue un defensa que también tiene jugado como centrocampista defensivo. Nació el 18 de marzo de 1976 en Laredo, Cantabria (España). Algunos le llamaban "Kuki", otros "Orly".
Con el Club Deportivo Laredo dio los pasos iniciales, aunque viajó un poco lejos para buscarse la forma de llegar lejos en este deporte. Siendo muy joven Orlando firmaría por el Real Valladolid.
En principio, el jugador debía seguir en proceso de formación, representando al filial pucelano en Segunda B. En aquellos años por Segunda B, Orlando demostraría un nivel muy sobrado para la categoría.
Unos años después, el joven zaguero estaba ya curtido y sería llamado por Sergio Kresic para entrenar con los profesionales. Ya estaba terminando el campeonato 98\99 y era el momento ideal para probar jugadores.
El 30 de mayo de 1999, Orlando saltaría como titular al césped del Benito Villamarín, donde el equipo blanquivioleta tendría que enfrentarse al Real Betis. El laredano jugaría todo el encuentro, pero los de Kresic saldrían derrotados de tierras andaluzas, por 2-0.
Aún tendría más oportunidades antes de acabar la temporada, interviniendo en partidos de Primera División contra equipos como el Real Zaragoza y Racing de Santander, al que se derrotó a domicilio (0-2).
Orlando continuaría en dinámica del filial, pero eso no le impediría contar para el primer equipo, y más ocasiones habría para jugar entre profesionales. Con Gregorio Manzano tendría otras dos apariciones en Primera.
el primer duelo sería frente al gran "Súper Dépor", ante el que perdieron los pucelanos en Riazor. Mejor versión se mostró en el último partido del defensa cántabro, en una cita en Zorrilla para jugar contra el Málaga. El jugador se despediría con una amplia victoria por 4-2.
- Ya no volvería a tener más opciones con el Valladolid, terminando su experiencia por la alta competición con aquellos 5 encuentros ligueros. Orlando continuó la temporada 1999\00 con el conjunto filial, compitiendo en una categoría de bronce en la que sería todo un experto.
Posteriormente saldría cedido a un Eibar con el que podría haber debutado en Segunda División, pero finalmente fue descartado y fichó por el Hércules de Alicante, que aspiraba a subir a la misma categoría.
Tuvo bastantes minutos en sus años por el Rico Pérez, de donde saldría en 2003 para seguir acumulando experiencia en la división de bronce con equipos como el Lleida, Castellón, F.C. Cartagena, Lorca Deportiva y Pontevedra.
Sus últimos partidos en la Segunda B los jugó con Cultural Leonesa y Barakaldo. Orlando ya se quedaría en Euskadi para ir finiquitando su carrera jugando para Club Portugalete y S.D. Balmaseda.
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